informacja dla studentów i roku aNALITYKI mEDYCZNEJ

rok akademicki 2022/2023

Program wykładów z chemii organicznej dla studentów OAM

1.Wzory związków organicznych
- wzory pełne
- wzory skrócone
- wzory szkieletowe

1.1.Grupy funkcyjne, podstawy nomenklatury związków organicznych.

2.Struktura związków organicznych.

2.1.Klasyczna teoria wiązań chemicznych
- wiązania jonowe i kowalencyjne
- polarność wiązań kowalencyjnych
- wiązanie wodorowe
- oddziaływania niewiążące (siły van der Waalsa)

2.2.Teoria kwantowa wiązań chemicznych
- podstawy teorii kwantowej (orbital, liczby kwantowe, zasada aufbau, zakaz Pauliego, reguła Hunda)
- orbitale atomowe i cząsteczkowe, hybrydyzacja orbitali
- podstawy teorii orbitali molekularnych: orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące

3. Rodzaje, struktura i nazewnictwo związków organicznych

3.1. Alkany i cykloalkany
- podstawy nazewnictwa alkanów
- rodzaje izomerów (konstytucyjne, stereoizomery: konformacyjne i konfiguracyjne)
- analiza konformacyjna alkanów łańcuchowych i cykloalkanów (etan, butan, cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan i jego podstawione pochodne, związki bi- i policykliczne)

3.2. Alkeny
- nazewnictwo alkenów
- wiązania w alkenach
- izomeria geometryczna i trwałość alkenów
- system nazewnictwa izomerów konfiguracyjnych Cahna-Ingolda-Preloga

3.3. Alkiny
- wiązania w alkinach

3.4. Porównanie struktury alkanów, alkenów i alkinów

3.5. Polieny
- wiązania w polienach
- rezonans
- teoria powstawania barwy

3.6. Związki aromatyczne
- benzen
- cyklooktatetraen, aromatyczność i reguła Hückela
- jony aromatyczne
- annuleny, związki aromatyczne wielopierścieniowe i ich kancerogenność
- fulereny i nanorurki

3.7 Struktura i właściwości fizykochemiczne związków zawierających heteroatomy
- alkohole, fenole i tiole
- etery i tioetery
- związki z grupą karbonylową
- halogenki alkilowe
- związki metaloorganiczne
- aminy
- nitryle

4. Chiralność
- chiralność i centrum stereogeniczne
- enancjomery
- system nazewnictwa R,S Cahna-Ingolda-Preloga
- czynność optyczna
- rozpoznawanie biologiczne, chiralność receptorów i leki
- diastereomery i związki mezo
- projekcja Fischera
- racematy

5. Kwasy i zasady organiczne
- kwasy i zasady Brönsteda i Lewisa
- równowaga kwasowo-zasadowa i pKa
- wpływ struktury związku na jego kwasowość i zasadowość

6. Mechanizmy reakcji organicznych

6.1. Fizykochemiczne podstawy reakcji związków organicznych
- pojęcia mechanizmu reakcji, termodynamiki i kinetyki
- wykres energetyczny reakcji
- energia dysocjacji wiązania
- kataliza reakcji
- związki przejściowe w reakcjach organicznych

6.2. Reakcje rodnikowe
- halogenowanie alkanów
- samoutlenienie
- przeciwutleniacze

6.3. Substytucja nukleofilowa w szeregu alifatycznym
- pojęcie nukleofilowości
- reakcje substytucji nukleofilowej SN1 i SN2 (mechanizm, stereochemia, reakcje konkurencyjne)
- biologiczne reakcje substytucji nukleofilowej

6.4. Reakcje eliminacji E1 i E2
- mechanizmy
- reguła Zajcewa
- eliminacja biologiczna
- reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji w syntezie organicznej

6.5. Addycja elektrofilowa do wiązań wielokrotnych C–C
- addycja halogenowodorów, reguła Markownikowa i przegrupowania karbokationów
- hydratacja alkenów
- addycja halogenów
- hydroborowanie
- epoksydacja
- katalityczna redukcja wiązań wielokrotnych
- reakcja Dielsa-Aldera
 
6.6. Aromatyczna substytucja elektrofilowa
- mechanizm ogólny
- nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie benzenu, reakcje alkilowania i acylowania metodą Friedela-Craftsa
- nomenklatura wielopodstawionych benzenu
- ukierunkowanie substytucji elektrofilowej przez podstawniki w pierścieniu benzenowym
- substytucja elektrofilowa w policyklicznych arenach

6.8. Reakcje przyłączenia do grupy karbonylowej

6.8.1. Aldehydy i ketony
- struktura grupy karbonylowej
- ogólny mechanizm reakcji w środowisku kwaśnym i zasadowym
- addycja jonu wodorkowego i jej biologiczny odpowiednik
- addycja związków tlenowych (woda)
- addycja związków metaloorganicznych
- addycja związków azotowych (aminy, hydrazyny itp.)
- iminy w biologii

6.8.2. Kwasy i ich pochodne funkcyjne
- ogólny mechanizm addycji-eliminacji
- reaktywność pochodnych kwasowych
- znaczenie syntetyczne chlorków kwasowych
- hydroliza kwasowa i zasadowa pochodnych kwasowych
- chymotrypsyna
- sulfonamidy
 
6.8.3. Alfa substytucja i reakcje kondensacji
- tautomeria keto-enolowa
- ogólny mechanizm substytucji a
- halogenowanie związków karbonylowych
- kondensacje aldolowe i Claisena
- znaczenie biologiczne reakcji kondensacji

7. Związki heterocykliczne
- pirydyna i chinolina
- alkaloidy
- diazyny
- pirol, tiofen, furan i indol
- porfiryny
- diazole i tiazol (penicylina)
- skondensowane układy heterocykliczne

8. Lipidy
- trójglicerydy (tłuszcze)
- fosfolipidy i sfingolipidy
- prostaglandyny
- terpeny i sterydy

9. Węglowodany
- monosacharydy (wzory Fischera i Hawortha, szereg D i L, anomery i epimery, mutarotacja, właściwości chemiczne monosacharydów, glikozydy)
- disacharydy (laktoza i sacharoza)
- polisacharydy (celuloza, skrobia i glikogen)

10. Aminokwasy i białka
- klasyfikacja aminokwasów
- konfiguracja aminokwasów
- kwasowo-zasadowe właściwości aminokwasów
- rozdział aminokwasów
- rola aminokwasów w organizmie ludzkim

10.1. Białka
- budowa pierwszo-, drugo-, trzecio- i czwartorzędowa białka
- oznaczanie struktury białek (analiza N i C terminalna, sekwencjonowanie aminokwasów)

11. Kwasy nukleinowe
- zasady, nukleozydy i nukleotydy
- struktura kwasów nukleinowych
- formy DNA

Pobierz program wykładów dla OAM 2009-2010 ->